QUÍMICA !!! AJUDEM POR FAVOR?

o que são substituições aromáticas?

Quem souber ajuda ai por favor :)

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  • Veja na aula de química como ocorre a substituição em aromáticos----http://g1.globo.com/vestibular-e-educacao/noticia/...

    Substituição em Aromáticos

    Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham.

    Alguns aromáticos importantes:

    A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos:

    1. Halogenação no Benzeno

    O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto.

    2. Nitração no Benzeno

    Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando nitroderivados aromáticos.

    3. Sulfonação do Benzeno

    Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de reação de substituição.

    4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)

    São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos orgânicos.

    5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts)

    São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de ácido.

    6. Radicais Dirigentes

    As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.

    Exemplos

    Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes dirigirão a substituição e serão denominados radicais dirigentes.

    Os radicais dirigentes podem ser agrupados em duas classes:

    I. Radicais orto e para dirigentes

    São radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para as posições orto e para. Simbolicamente, representamos estes radicais por X.

    Os principais radicais orto-para dirigentes:

    Exemplos

    a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno).

    pois o radical metil (– CH3) é orto-para dirigente.

    b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno(TNT), usado como explosivo.

    II. Radicais meta dirigentes

    São os radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para as posições meta

    Representamos simbolicamente por Y:

    São os seguintes os principais radicais metadirigentes:

    Exemplo

    Monocloração do nitrobenzeno:

    7. Outras Reações do Benzeno e seus Derivados

    I. Hidrogenação

    É lenta e necessita de temperatura e pressão elevadas devido à grande estabilidade do anel benzênico.

    Exemplo

    II. Oxidação

    A utilização de oxidante como /H+ (KMnO4 / H2SO4 ) ou K2Cr2O7 / H2SO4 a quente provoca oxidação da cadeia lateral mas nunca afeta o anel benzeno. A oxidação sempre acontece no carbono ligado ao anel (carbono ). Através dessa reação, podem-se sintetizar ácidos carboxílicos aromáticos.

    Exemplos

    III. Substituição na cadeia lateral

    Importante observar as diferenças de condições da reação:

  • Em quimica organica uma substancia e considerada aromatica se esta for uma cadeia carbonica fechada e com ligações duplas de modo que uma ligação dupla seja seguida de uma simples.

    deste modo uma substituição pode ser feita de O para OH por um exemplo lembrando que toda substancia aromatica e obrigatoriamente uma substancia benzenica ou seja no lugar das ligações duplas um circulo no meio da cadeia fechada poderia ser feito, e as propriedades quimicas iriam ser mantidos

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