Se describe las reacciones más usuales para la síntesis en laboratorio de alcanos, cicloalcano, alquenos, cicloalquenos y alquinos. Asimismo se menciona las reacciones de mayor importancia de estos grupos funcionales, en la perspectiva de dotar al químico de un buen bagaje de reacciones químicas, para encarar síntesis de moléculas de relativa complejidad. Finalmente se desarrolla una serie de ejemplos de síntesis básicas, con el método del "árbol de síntesis"
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
Algunos cicloalcanos
[editar]Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
[editar]Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
[editar]Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.
[editar]Cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.
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Se describe las reacciones más usuales para la síntesis en laboratorio de alcanos, cicloalcano, alquenos, cicloalquenos y alquinos. Asimismo se menciona las reacciones de mayor importancia de estos grupos funcionales, en la perspectiva de dotar al químico de un buen bagaje de reacciones químicas, para encarar síntesis de moléculas de relativa complejidad. Finalmente se desarrolla una serie de ejemplos de síntesis básicas, con el método del "árbol de síntesis"
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
Algunos cicloalcanos
[editar]Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
[editar]Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
↑ http://www.quimicaorganica.net/ciclobutano.html
[editar]Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
[editar]Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.
[editar]Cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.