acido 4-nitrobenzoico ?
devo preparare l'acido 4-nitrobenzoico a partire dal toluene.
come prima cosa ho effettuato l'ossidazione di quest'ultimo per ottenere l'acido benzoico, dopodichè non riesco a capire come inserire L'NO2
Update:si ma non ho capito alcuni passaggi
Comments
allora,fai reagire acido solforico e acido nitrico attraverso una reazione acido base,dove funziona come base l'acido nitrico,un idrogeno dell'H2SO4 se lo prende l'ossigeno dell'NO3 che si carica positivamente e diventa l'acido coniugato dell'acido nitrico(base)
HSO3-O-H + H-O-NO2
vedi che l'idrogeno che c'e nella molecola a sinistra evidente è quello che si prende l'ossigeno a destra messo in evidenza,e diventa:
HSO3-O(-) + H2-O(+)-NO2
questa ultima elimina H2O e rimane solo O=N(+)=O un elettrofilo!
adesso prendo il toluene che e un benzene con ch3 :
benzene-CH3 + H2CrO4------>benzene-COOH
dove H2CrO4 e un ossidante.ho ottenuto il mio acido benzoico: benzene-COOH
se faccio reagire i prodotti delle due reazioni descritte,ottengo la nitrazione dell'acido benzoico:
benzene-COOH+O=N(+)=O -----> NO2-benzene-COOH
ho ottenuto il 4nitrobenzene.
tale reazione cmq non e tanto favorita,in quanto il gruppo COOH del benzene è un disattivante per un ulteriore sostituzione,e oltre a questo è anche un meta orientante,ciò vuol dire che è più preferibile un attacco in meta piuttosto che in para la meta è la posizione 3 per essere chiari rispetto al COOH e la para è la 4!
allora se volessimo una reazione in para più efficace faremmo così:
parto dal toluene,ma non lo trasformo in acido,lo lascio toluene,lo faccio teagire con la miscela solfonitrica che come ben sai mi produce l'elettrofilo O=N(+)=O,questo sii attacca al toluene in para,adesso io ossido il para nitro toluene a acido carbossilico ottenendo il para nitro benzoico che tanto vogliamo,come ossidante uso una miscela di K2Cr2O7 e acido solforico.
quindi spero di essermi spiegata,ti ho dato modo di vedere 2 esempi di nitrazione in cui pero il secondo esempio ti da una resa piu elevata del composto che tu vuoi ottenere,mentre con la prima reazione ottieni sia l'isomero meta che il para
dovresti studiarti gli effetti dei gruppi orientanti e capire i meccanismi di reazione che purtroppo qui non posso rappresentare,cmq per essere ben chiari,se cambi ambiente di reazione puoi ottenere tutti gli attacchi possibili dell'NO2
ad esempio se hai gia l'acido benzoico e lo vuoi direttamente nitrare con la miscela solfonitrica a 100 gradi,ottieni 18%di orto nitro benzoico, 80% meta e 2 % para,quindi per ottenere la resa piu alta non ossidare direttamente il toluene a acido,ma fai la sostituzione dell'NO2 al toluene e poi fai l'ossidazione come ti ho detto con bicromato di potassio
Non ho visto la risposta che hanno dato. Quindi partendo dal toluene fai una nitrazione con acido nitrico e acido solforico. Il gruppo nitro per uan questioen di ingombro sterico andrà in para e cioè in posizione 4 rispetto al metile. Quindi fai uan ossidazione con permanganato di K e hai ottenuto il tuo composto.